I Magistrati coadiuvati dal Sindaco sono nominati dai Consigli delle 4 contrade e sono in carica per tutta la durata del mandato Comunale tra i loro compiti c’è quello di scegliere il pittore che andrà a dipingere il Palio. La carica del Magistrato del Palio viene solitamente assegnata a persone che si sono contraddistinte nell’ambito della vita di contrada e che abbiano ricoperto ruoli dirigenziali all’interno delle stesse, hanno il compito di far rispettare il regolamento del Palio di Castel del Piano  e nel caso fosse necessario sanzionare chi trasgredisce o mantiene un comportamento nocivo per la manifestazione.